La pieve di S. Leolino a Rignano fu costruita
certamente prima del 1066.
Il territorio sotto il suo controllo si
estendeva anche oltre l'Arno, sulla riva destra del fiume, comprendeva infatti le due chiese di
S. Clemente e
di S. Maria a Sociana.
E' probabile dunque esistesse una forma di collegamento stabile fra le due sponde del fiume: forse un traghetto o forse un ponte.
Tutto il territorio divenne importante soprattutto in seguito alla nascita ed al rapido sviluppo del monastero benedettino di Vallombrosa.
In un documento del 1225 è scritto che il monastero di Vallombrosa acquista col monastero di Coltibuono un mulino guasto.
Forse si tratta dello stesso mulino prossimo al ponte di Rignano che l'abbazia, in un documento del 1361 pone in vendita.
Nel 1200 il comune di Firenze cominciò ad interessarsi direttamente alla manutenzione delle strade perché la città, che era rapidamente cresciuta e che contava circa 80.000 abitanti, aveva la necessità non solo di continui rifornimenti di derrate alimentari, ma anche di materiali da costruzione.
Nella zona di Rignano erano, e sono ancora oggi, abbondantissime le pietre da costruzione: la pietra forte, fu un materiale molto richiesto perché veniva utilizzata nella costruzione dei palazzi fiorentini.
“Tra il 1280 e il 1380 vennero costruiti circa venti ponti nei territori controllati dal comune fiorentino.” Fra questi, anche il ponte a Rignano.Lo storico Emanuele Repetti, nel suo Dizionario Geografico Fisico e Storico della Toscana, scrive a proposito del ponte a Rignano:
"Rispetto a codesto ponte che ebbe il nome dalla contrada e dal villaggio di Rignano, esso non sembra anteriore al secolo XIV."
Sicuramente fu, comunque, costruito prima del 1343.
Giovanni Villani racconta infatti nella sua Cronica che, nel 1343, il Duca di Atene lasciò Firenze, accompagnato dal Conte Simone e da altri nobili e possenti cittadini, e attraversò l’Arno a Rignano, per proseguire verso Vallombrosa e raggiungere quindi il castello del Duca Simone a Poppi.