1295
Firenze decide di fondare la terra nuova di San Giovanni Valdarno

1302, aprile
Figline occupata da un gruppo di ghibellini, composto da 120 cavalieri e 600 fanti.

Si fanno sempre più frequenti le scorrerie delle compagnie di ventura, alimentato dalle carestie della prima metà del Trecento.

1308
Firenze decise di fondare un castello a protezione dell’area, localizzato al Tartigliese, in località Piano di Castagneto.

Le parrocchie dell’area di Figline e Incisa devono raccogliere fondi per la fondazione del castello del Tartigliese.

1308
Il Comune di Firenze decide la costruzione di Castelfranco.

1312, settembre
L’esercito dell’Imperatore Arrigo VII di Lussemburgo, dopo aver espugnato Caposelvi, Montevarchi e San Giovanni Valdarno, passa da Figline, i cui abitanti erano fuggiti. L’abitato, senza mura, era alla mercé di ogni possibile aggressore.

1327
Nei documenti relativi a Figline viene citato un cassero, forse costruito riutilizzando le strutture del vecchio Casteldazzi. Vi alloggia un castellano e la sua guarnigione.

1328
Riedificato il castello di Incisa

Fino alla prima metà del Trecento, in caso di pericolo, la popolazione di Figline doveva rifugiarsi nei fortilizi costruiti dalle maggiori famiglie locali:

• Casteldazzi, trasformato in cassero
• Castelluccio de’ Benzi (una famiglia di proprietari terrieri e commercianti)
• Castel Guinedi
• il castello dei Franzesi della Foresta.

L’abitato di Figline era circondato soltanto da un fossato, forse difeso da una palizzata, ed aveva:

•  due porte:
  • Porta di Sotto, verso Firenze
  • Porta di Sopra, verso Arezzo
• due borghi esterni:
  • Borgo di Franci
  • Borgo Vieschiese.