Tra le ragioni dello sviluppo di Figline vi furono:

• la sua posizione intermedia tra le città di Arezzo e Firenze
• l'essere al centro di una vasta area agricola
• il dominare da vicino la strada che portava da Firenze ad Arezzo 
• avere, nelle sue vicinanze, un punto dov'era più facile attraversare l'Arno con un guado o con l'aiuto di un traghetto

Sotto la collina che ospitava il castello, lungo la strada da Firenze ad Arezzo, in corrispondenza col punto di attraversamento del fiume, si sviluppò un gruppo di casupole.
Le casette furono costruite intorno ad uno spiazzo che, per l'incrocio tra le varie strade, divenne un mercatale, un’area di scambio di prodotti agricoli ed artigianali, sorvegliata dalle robuste abitazioni di due famiglie aristocratiche locali, gli Attinghi e i Guineldi.
All'epoca non esistevano negozi, i generi alimentari si commerciavano quasi esclusivamente nei mercati pubblici che rappresentavano anche la maggior occasione d'incontro tra gli abitanti delle campagne.

Intorno al 1200 il mercato si svolgeva utilizzando strutture leggere, come capanne e banchi (deschi) per l’esposizione della merce. La documentazione storica indica una scarsa presenza di edifici.

1153
Un documento cita il forum (piazza-mercato) di Figline.

Con la crescita della popolazione e dell’economia tra il 1000 e il 1200 Figline e, soprattutto, il suo borgo mercantile crebbero sempre di più. Questa crescita era strettamente connessa allo sviluppo dei traffici di derrate alimentari verso la grande città, verso quella Firenze che stava diventando una delle più ricche città dell’Occidente medievale.

Con la crescita del fabbisogno di grano da parte di Firenze e quindi del suo prezzo, aumentarono anche le ricchezze dei commercianti di grano, tra i quali non pochi figlinesi, e con essa l’importanza del mercato di Figline, la sua popolazione e il numero delle case che vengono costruite intorno alla piazza. Verso il 1280 Figline rappresentava il più importante mercato nell’area sud-est del territorio fiorentino.

1254
I sarti del mercato di Figline sottoscrivono un giuramento per regolare il loro mestiere.

1259, marzo
Il comune di Firenze invia una commissione di periti per misurare e ridisegnare i confini del forum di Figline, ritrovandone i limiti originari e fissandoli con termini in pietra.

1269
Il mercatale di Figline risulta difeso solo da un fossato.

1295
A Figline esiste già un Palazzo Comunale costruito dai fiorentini, mentre è in costruzione la chiesa principale (il nuovo edificio della pieve di S. Maria).