1248-50
Federico di Antiochia, vicario e figlio dell’imperatore, a capo dell’esercito imperiale, si scontra coi guelfi fiorentini ed aretini in Valdarno. In quel periodo Figline diventa un’importante base d’appoggio per l’esercito ghibellino.

1250, 21 settembre
I guelfi aretini attaccano Figline e ne scacciano i ghibellini.

1252, estate
Figline è occupata dai ghibellini guidati da Guido Novello e Farinata degli Uberti.
Il castello è quindi assediato dall'esercito dei fiorentini, guelfi, che sono in evidente vantaggio. 
Per evitare che lo scontro si risolva in una carneficina viene richiesta la mediazione del Papa, grazie alla quale si arriva ad un accordo di resa.

1252, 29 settembre
In seguito all'accordo i ghibellini si arrendono ma hanno salva la vita. 
Figline viene sgomberata dalla popolazione e il castello viene completamente distrutto.

Si abbattono le difese di un castello. Miniatura da un codice del XIII secolo.