Nel 1198 I figlinesi, guidati dal podestà Verde da Figline, giurarono 
fedeltà al Comune di Firenze e riconobbero l’obbligo di prendere parte alle sue guerre, di pagare le imposte, di dare al Comune di Firenze la metà delle entrate ricavate dai pedaggi per l'uso del traghetto sul fiume Arno, dalle tasse del mercato, dai salvacondotti e dal dazio di transito.

Così, col progressivo indebolimento dell’autorità politica del Vescovo di Fiesole, Figline passò sotto l’influenza fiorentina, malgrado la riottosità dei suoi abitanti, che continuarono a nutrire scarsa simpatia per il dominio della città gigliata, a cui si ribellarono anche nel 1223:

"quegli del castello di Fegghine in Valdarno, 
il quale era molto forte e possente di genti e di ricchezze, 
si rubellaro’, e non vollono ubbidire al comune di Firenze"
(G. Villani, Cronica, VI, rub. 4).

I fiorentini assediarono inutilmente il castello di Feghine nel 1225, ed il cronista fiorentino Sanzanome scrisse, a ragion veduta, che quel fortilizio era penitus inexpugnabile, cioè quasi inespugnabile (Sanzanome, Gesta Florentinorum, scritto intorno al 1230)

La storia di Figline era ormai strettamente intrecciata con quella di Firenze e con quella delle due fazioni, guelfi e ghibellini, che divisero tutta l'Italia medievale.