Tra il 1000 e il 1200 vi fu una crescita della popolazione e dell’economia in tutta Europa, e ancor più in quest'area della Toscana. La popolazione dell'area di Figline e, soprattutto, il suo borgo mercantile, crebbero sempre di più.

Nel 1125 il Comune di Firenze aveva conquistato ed umiliato Fiesole, e da allora impediva al vescovo di Fiesole di riprendere possesso della sua città, sulla quale rivendicava poteri temporali, oltre che spirituali.
Rodolfo, vescovo di Fiesole dal 1153 al 1178, fu attratto dalle potenzialità di Figline, sufficientemente lontana dall’oppressiva tutela del Comune fiorentino, e sognava di fondare qui la città che avrebbe sostituito Fiesole come sede episcopale.

Il nostro centro poteva vantare già una discreta popolazione, composta da famiglie inquadrate nell’ordinamento feudale (cavalieri, masnadieri, fanti) e rappresentate dai consoli: il primo nucleo dell’organizzazione politico-amministrativa locale.

Il mercato del piano attirava commerci e nuovi residenti, influendo anche sulle direttrici di comunicazione, spostando i traffici dalle antiche vie collinari ai nuovi (o riscoperti) tracciati di fondo-valle.

Il progetto di Rodolfo non piacque ai fiorentini, ma ebbe naturalmente l’appoggio dei Comuni di Siena e di Arezzo, che vedevano di buon occhio la crescita di una città rivale di Firenze (secondo la massima: i tuoi nemici sono i miei amici).
 Il destino dell’antica Figline s’intrecciò quindi con lo scontro strategico-militare tra le città-stato del medioevo toscano e ne venne segnato.

Attacco dei pisani ad un castello fiorentino, con l'uso di una torre mobile.

Nel 1170, di ritorno da uno scontro con Arezzo, l’esercito fiorentino attaccò e saccheggiò il Castello di Figline, e distrusse la chiesa di S. Maria che sorgeva nei pressi. La chiesa non fu più ricostruita e con essa si dissolsero anche i progetti per una nuova sede episcopale fiesolana, naufragati di fronte alla risoluta opposizione del Comune di Firenze. A questa sconfitta dei figlinesi contribuì anche la casata degli Ubertini, signori di Gaville, che temevano la crescita di un nuovo centro di potere troppo vicino all’area dei loro interessi.

Nel 1175 il Vescovo di Fiesole istituì il plebato di Figline, che venne ritagliato nel vasto territorio dell'antica pieve di Gaville.
La sede del nuovo plebato era la nuovissima Pieve di S. Maria, probabilmente costruita dove sorge tuttora, affacciata sul mercatale di Figline.