Dal Castello di Feghine alla fortificazione di Figline
2 - Il vecchio castello
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Il Castrum (castello) di Feghine è citato già in documenti del 1042 e del 1051.
Nel XII secolo (1100-1199) Figline era già diventato un centro di relativa importanza, grazie alla sua posizione intermedia tra le città di Arezzo e di Firenze. Figline era anche al centro di una vasta area agricola e, in quei tempi, il grano aveva un valore strategico oltre che commerciale. Una città del Medioevo doveva poter contare su diverse aree di approvvigionamento, per evitare che l'invasione di una di queste, o la perdita del raccolto a causa della guerra, provocasse una terribile carestia tra la sua popolazione.

Il Castello originario di Feghine sorgeva su una delle piccole alture che controllavano il fiume dalla sponda sinistra. Guardiamo come poteva essere organizzata l'area intorno al 1170:

 Il vecchio castello era localizzato su una delle collinette che dominano l'attuale centro abitato.
Nei pressi, o forse dentro, sorgeva la chiesa di S. Maria.
Altre piccole chiese, o cappelle di famiglia, erano presenti in Casteldazzi (S. Michele) e Castel Guineldi (S. Pietro).
Prima del 1174 San Bartolomeo a Scampata era la chiesa più importante dell'area figlinese.
Un ospedale (rifugio-ricovero) per i viandanti sorgeva sulla strada principale, nei pressi del ponte sul Cesto.
L'Arno correva libero, in maniera disordinata e con numerosi isolotti. 
Nessun ponte lo attraversava. Per recarsi sull'altra sponda si usava un traghetto e,  durante i periodi di magra del fiume, in alcuni punti si poteva attraversare a guado.

Ai piedi dell'antico castello passava la strada che portava da Firenze ad Arezzo e, lungo di essa, era sorto un gruppo di casupole. 

Sotto la protezione del castello, lungo la strada principale, nei pressi di un attraversamento del fiume, era logico si sviluppasse un mercato dove affluivano i prodotti dei contadini dei dintorni e gli strumenti artigianali fabbricati sul posto. L'Arno, inoltre, era anche uno dei mezzi più comodi per trasportare grano a Firenze (un porto fluviale è già citato in documenti del 1187 e 1195).

Altri due insediamenti fortificati, piccoli castelli, erano stati costruiti ai due lati del mercatale: Casteldazzi e Castelguineldi. Essi appartenevano, rispettivamente, alle famiglie degli Attinghi (o Azzi) e dei Guineldi, le quali condividevano originariamente il controllo sulla popolazione di Figline. Probabilmente i Guineldi erano un ramo secondario degli Attinghi ed avevano ereditato parte dei loro possessi e privilegi.