A partire dal Mille, grazie anche al fatto che si è conservato un maggior numero di documenti, abbiamo alcuni indizi dell’esistenza di piccoli insediamenti fortificati, localizzati sulle alture che dominano il fiume Arno nei pressi di Figline: 

• il Castello di Golfinaia (1092, in seguito abbandonato), 
• Castel d’Azzi e Castel Guineldi,
• la Torricina, 
• il Castellare dei Benzi.

Supponiamo che in quel periodo l'area di Figline, fosse sotto l'influenza politica dei Conti Guidi, attraverso i loro legami con importanti famiglie del luogo. Ad esempio, dalla locale famiglia dei Guineldi venne Zabulina, che i Guidi imposero come badessa di Rosano nel 1143.

Nel Medioevo Figline era chiamata anche Feghine. Il suo nome derivava probabilmente da figulinae, termine latino che indicava una fornace da mattoni e da vasellame. Infatti il terreno delle colline e le argille dei fiumi locali rappresentano ottime materie prime per la fabbricazione di laterizi e ceramiche. Il nome di FIGLINE non identificava inizialmente un solo villaggio o castello, bensì un'area più vasta, dove si trovavano diversi insediamenti.

In questa mappa abbiamo localizzato alcuni insediamenti documentati intorno all'anno 1200, secondo gli studi dello storico Chris Wickham:

L'Arno, non imbrigliato da argini, scorreva in vari rami creando isole dai confini variabili. La traccia a puntini indica il probabile tracciato della strada Firenze-Arezzo. In rosso abbiamo tracciato il confine approssimativo del territorio detto Figline. Sul Cesto lavoravano due mulini che furono al centro di una controversia legale.

Fino al 1175, dal punto di vista religioso, tutta l'area di Figline era 
sottoposta  alla Pieve di Gaville.