1363, settembre
La Compagnia Bianca di John Hackwood (Giovanni Acuto), al soldo dei pisani, al comando di Alberto Tedesco, aveva dato l’assalto a Figline, le cui mura non erano ancora state completate. Gli abitanti si salvarono rifugiandosi in uno dei fortilizi, che "era assai forte", costruiti in passato da famiglie locali come gli Azzi, i Benzi o i Figuineldi, in prossimità del nucleo di Figline.

La compagnia di Giovanni Acuto cattura degli ostaggi. 
Il condottiero è ritratto con la spada in pugno e la corazza dorata.
Tra le sue bandiere quella del papato, con la mitr(i)a e le chiavi di San Pietro.

I fiorentini, per fermare un attacco alla città, si schierarono davanti a Incisa, stretta strategica. Il 4 ottobre 1363 gli inglesi sconfissero i fiorentini e, fortificatisi a Figline, lo utilizzarono come campo base per scorrerie nelle campagne circostanti, assediando il castello di Pian Tra Vigne e quello di Cintoia.
Invece le fortificazioni del Castelluccio dei Benzi e il Cassero della Foresta riuscirono a resistere.

1366, ottobre
Passata l'emergenza e ripreso il controllo della situazione, i fiorentini aprono un'inchiesta sugli avvenimenti del 1363 e sulla resa dei figlinesi. Da parte dei guelfi fiorentini si sospetta la connivenza delle famiglie filo-ghibelline ancora presenti a Figline.
Pertanto si decide:

• la nomina di un podestà con residenza permanente a Figline ed un contingente militare stabile;
• l'espulsione dei sospetti ghibellini, che non avrebbero mai più potuto risiedere in Figline;
• l'esenzione dal fisco per dieci anni a tutti coloro che venissero ad abitare per la prima volta in Figline, con l’obbligo di risiedervi almeno venti anni, e lasciando un deposito cauzionale.

Si tratta di un periodo di grave crisi demografica, iniziato con la peste nera del 1348. La popolazione si è notevolmente ridotta in tutta la Toscana, molte parrocchie sono semi-abbandonate.

1368, giugno
Il Comune di Firenze decide la vendita di terreni pubblici che la costruzione delle nuove mura ha reso inutili.